Для решения проблемы обеспечения подводных лодок в водах США и Южной Атлантики возникла необходимость в специальных крупных лодках снабжения, которые были бы способны доставлять значительные объемы топлива и других важных запасов на лодки, совершающие длительное плавание в дальних водах. В результате появилась XIV серия, получившая название "Milchkuh" - "Дойная корова". Лодка XIV серии могла перевозить свыше 400 тонн дополнительного топлива, а также четыре торпеды и довольно большой запас свежего продовольствия. На борту была даже собственная пекарня, и экипаж обслуживаемой лодки получал такую роскошь, как свежевыпеченный хлеб. Всего было построено десять лодок данного типа: шесть - на Deutsche Werke AG в Киле (U-459 - U-464) и четыре - на F. Krupp Germaniawerft AG (U-487 - U-490).
XIV серия стала первым из проектов военного времени, доведенного до производства. Это были лодки снабжения, изначально спроектированные таковыми: они должны были заменить переделанные минные заградители типа XB. Подводные лодки XIV серии были спроектированы с более коротким и широким корпусом, чем более ранние серии, и с увеличенными внешними цистернами. Они значительно уступали в маневренности другим подлодкам той же величины, имея очень большое время погружения.
Первоначально использование этих лодок было весьма успешным, они способствовали тому, что в западном и юго-западном секторах Атлантики удавалось держать на боевом дежурстве гораздо больше подлодок, чем в обычных условиях. Однако в конце концов союзники, сумевшие захватить шифровальную машину "Энигма" и взломать секретные шифры немцев, начали перехватывать сигналы их радиообмена и устраивать засады в намеченных местах рандеву немецких подлодок, в результате чего практически безоружные "дойные коровы" одна за другой были атакованы и потоплены в 1942-1944 годах. Самые большие потери подводные лодки XIV серии понесли в период с июля по август 1943 года, когда были уничтожены пять из десяти подлодок: U-487 - 13.07.43 года, U-459 - 24.07.43 года, U-461 и U-462 - 30.07.43 года и U-489 - 04.08.43 года. Последняя лодка XIV серии, U-490, была потоплена в первом же боевом походе северо-западнее Азорских островов в июне 1944 года.
